Школа! Мати моя рідна! Скільки років минуло, скільки вітрів перевіяло, а ти все живеш і юною стоїш у серці, оповита мов серпанком, любов’ю і ніжністю. До середини XVІІІ в селі Гупалівка не було зовсім школи. Навчалися лише окремі особи по церковних книжках на старослов’янській мові. В 1776 році при місцевій церкві відкрили школу грамоти. Навчання проводилося під наглядом місцевого священика Павла Неживого. Згодом при ній стали працювати і вчителі. Першими вчителями були Прасіл Володимир Федорович і Завийборода Хома Степанович. Курс навчання був трьохрічним. В ній діти навчалися читати псалтир і знайомилися з чотирма діями арифметики. Вивчали на пам’ять молитви. Мало хто з дітей закінчував курс навчання, бо вони змушені допомагати батькам по господарству. В 1879 році три учні Гупалівської школи тримали екзамени в Котовську земську школу . Це такі: Діденко Мусій Карпович, Солодовник Прокіп Іванович, Шаповал Дмитро Кіндратович. В кінці XІX ст.. земські школи існували при великих селах. Для таких шкіл треба було підготувати вчителів з відповідною освітою. Для цього відкривалися учительські семінарії, в Новомосковську , місто, яке було повітовим центром, вчителів готувала місцева семінарія. А земська управа дбала про придбання для шкіл підручників, наочного приладдя, шкільного інвентаря. В 1898 році була відкрита земська школа, в селі Гупалівці. Навчання в школі було також трьохкласним, але в читанках вміщували матеріали з біології, географії, історії. Контроль за навчанням здійснював повітовий інспектор народної освіти. Школярам , які закінчували навчання влаштовували екзамени. Їх проводили інспектори або інші земські начальники. З 1910-1915 рр.. в Гупалівці жив десятник земської управи Макаров Петро Петрович, під його керівництвом в 1914 році було збудовано кам’яне приміщення земської школи в селі, яке збереглося до наших днів. Та школа мала дві просторі світлі класні кімнати. Школа була обладнана меблями, підручниками, наочними приладами. Отже, з заснуванням земської школи справа з освітою на селі поліпшується. Першими вчителями Гупалівської земської школи був син Прасола Володимира Федоровича, Григорій Володимирович з дружиною Катериною Кирилівною. В 1921 році Григорій Володимирович помер, від Катерини Кирилівни школу прийняв Недава Микита Григорович. Проте в 1921-1923 роках школа не працювала через розруху, голод. Ось в цю школу і прибув Недава М.Г. і дружина Марія Мусіївна, який пригадував: « Ми оселилися на кухні школи, а влітку приступили до ремонту школи. Змогли відремонтувати один клас. 1 вересня 1924 року розпочали навчання. Два вчителі працювали в одному класі з трьома групами. На зиму батьки дітей привозили оберемки соломи для опалення. Підручники використовували старого видання, письмове приладдя учні купували на базарі. Споживчого товариства не існувало, довелося мені його організувати. Для вступу було призначено вступний внесок – 10 кг. жита. Сам був і рахівником. Згодом почала діяти кооперативна крамниця, через яку дещо діставали для потреб школи. На третій навчальний рік громада виділила для школи 2 га землі. Землю обробляли батьки дітей, які навчалися в школі. Урожай реалізувала школа. А за гроші школа придбала підручники, зошити і дещо інше. Все це видавали школярам безкоштовно. Тому батьки з великим бажанням обробляли землю. Та коли волосний комітет довідався про те, що школа має землю, хотів її відібрати у фонд волості. Але через повітовий земельний відділ землю відстояли.» З 1923 року с. Гупалівка була переведено до Нехворощанського району, Краснодарської округи. Керівництво школи перейшло до Нехворощанського районного відділу. З 1926 року с. Гупалівка перейшла до Котовського районного відділу. Керівництво районного відділу виділило кошти для ремонту школи. Недава М.Г. працював у школі 9 років, потім його перевели в с. Деконка. В 1928 році в школі розпочинає працювати Соколянський Данило Степанович і Діденко Надія Аврамівна. Вечорами вони працювали з дорослими по ліквідації безграмотності. Соколянський Д.С. був і завідуючим сільбудом, де проводив культурну роботу. Було організовано драмгурток, в сільбуді випускали стінгазету. В 1935 році початкова школа була реорганізована в семирічку. Тоді в ній було 200 учнів, яких навчало 10 вчителів. Серед них працювали і гупаляни: Білий Ілля Денисович, Калюжний Макар Йосипович. Пізніше Білий І.Д. загинув на фінській війні. Педагогічний колектив Гупалівської семирічки зазнав втрат і в період страшних репресій 1937-1938 рр. учителів біології і хімії, братів Бугаєнків Івана і Федора, яких звинуватили у підриві «суцільної колективізації». Погорілий Лука Михайлович викладав українську мову і літературу. Старожили пригадують його як завжди привітного, веселого, доброго вчителя. В 1939-1940 навчальному році Гупалівська семирічна школа була реорганізована в середню школу. Директором був Масюта Юхим Гаврилович, який загинув в роки Великої Вітчизняної війни. Багато випускників школи воювали на фронтах війни, партизанських загонах, підпільних організаціях. Це зокрема Терещенко В.Г., закатований окупантами в 1942 році. Діденко Ніна Аврамівна, була зв'язковою у загоні під керівництвом І.І. Демченка. В окупованому селі вона з подругою Безкровною Ліною розклеювала листівки. Нині вона проживає в місті Санкт-Петербурзі, підтримує зв'язок зі школою. Пиріг Іван Іванович, учасник форсування Дніпра, звільнення столиці України від німецько-фашистських загарбників. Нагороджений єдиним українським орденом – орденом Богдана Хмельницького ІІІ ступеня.